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圣保罗给人的印象是一派十分繁华的景象。从飞机上俯视这座南美洲现代化城市，高楼大厦鳞次栉比，宽阔的马路上车水马龙，全市6．4万条街道纵横交错，密如蛛网。市区许多建筑物高达三四十层，如圣保罗州银行高32层，在160米的楼顶建有一座电视塔；意大利大厦高41层，顶端建有餐厅和瞭望台，凭栏远望，全城景色尽收眼底。圣保罗市商业十分繁荣，商业区主要集中在迪雷塔大街、“十一月十五日”大街、圣本托大街、“三月二十五日”街、安东尼奥·普拉多广场和共和国广场一带。三月二十五街简称二十五街，有“巴西的唐人街”之称。

另外，在共和国广场中心的花园里，设有工艺品集市，有出售宝石、古董、木雕、皮货、邮票、硬币、名画的摊位，每逢星期日，圣保罗市民和外来游客纷纷涌到这里，使集市变得水泄不通。市中心地区有一个占地2.7万平方米的大市场，商品繁多，种类齐全，而且价格较低廉，一天到晚人来人往，熙熙攘攘，热闹非凡。另外，1600多家大小饭店、餐馆分布全市各个角落，但主要集中于市中心、富裕阶层聚居的东南区和消费水平较高的西区。巴西素有“咖啡王国”的称号，咖啡产量约占世界总产量的1/8，而圣保罗附近地区是巴西的重要咖啡产地，市区大街小巷各类咖啡馆比比皆是，一天到晚顾客盈门。

圣保罗的几个商业区分布在全市不同区域，圣保罗市中心的OscarFreire大街名店林立，世界顶级服饰的店铺在这里都可以看到。圣保罗市东区则有拉美地区最大的购物中心之一ShoppingAricanduva。圣保罗市西也有多个高档购物区，圣保罗最昂贵的两个购物场所Iguatemi和Potio Higienopolis就位于此。

圣保罗市南区是购物中心的聚集地，除了有多家高档店铺的Ibirapuera购物中心，还有Shopping SP Market Place、Shopping Interlagos、Shopping Jardim Sul、Shopping Plaza Sul和Shopping Metro Santa Cruz等多个购物中心。圣保罗市北的Center Norte则是圣保罗历史最久的购物中心。

每周日，圣保罗的共和国广场都有手工艺品市场，出售T恤、邮票和各种纪念品，市场间还有各种食品摊贩，非常热闹。